Toby såg lite av sin far, men han hade på honom ganska stor påverkan, vilket ofta är fallet med tonårspojkar. Maguire Sr. arbetade sedan som kock, och på 13 år, Toby var fast besluten att följa i hans fotspår. Han hoppade av skolan och började agera i reklamfilmer för att tjäna en undervisning matlagning. Han kunde knappt har tid att ens tro att detta är början på en fantastisk karriär i Hollywood.
I början av 2006 blev Tobey Maguire förlovad till arvtagare till en mång staten och dotter till en av grundarna av filmbolaget MGM Jennifer Meyer. Ett år senare hade de en dotter, Ruby, vars föräldrar fick ett andra namn Svithart som på engelska betyder "kära". Flickan blev skådespelare för en ny känsla av liv, tillbringade han med henne en hel del tid och inte ta lång tid med det. Under 2009 hade familjen Meyer-Maguire en son som heter Otis.
Tobey Maguire - en exemplarisk familjefar. Att växa upp i en dysfunktionell familj, kunde han gå skilda vägar. Framför honom var en ganska slående exempel på hans far, som inte bara inte kunde få i livet, men i början av 90-talet och gjorde åskan i fängelse för rån. Lyckligtvis Toby då var det 18 och han gjorde i filmen spelades in.
Tobey Maguire skyddar noggrant hans familj och uppskattar relationen med sin fru och sina barn. De befinner sig ofta på en gemensam utflykt. För två avkommor fru kommer inte att sluta, och snart, kanske, kommer stjärnan pappa Tobey Maguire finnas många barns far. Han har råd med det, eftersom hans karriär var mer än lyckat. Trots att nu skådespelaren var mycket mindre och inte på bekostnad av familjen, inte hans projekt inte blir värre. Tvärtom - 2010 var han nominerad till "Golden Globe" för den otroligt komplex roll i dramat "Bröder".