Modell karriär började hon samtidigt i 15 år. Hon spelade för Cosmopolitan, Harpers Bazaar, ELLE. Den välkända kosmetikaföretag Clarins har erbjudit Kelly blivit hennes ansikte.
Kelly gifte den franska modefotografen Gilles Bensimon var hans tredje hustru. Gilles var känd som en internationell creative director på tidningen Elle. Paret fick två döttrar, men äktenskapet slutade i skilsmässa 2007.
Efter examen arbetade hon under en lång tid Bensimon redaktör Hamptons. Hon har skrivit flera böcker, bland annat "The Bikini Book" och "In The Spirit of the Hamptons", ledde sin kolumn i tidningen Page Six. Under 2007 Mercedes-Benz Fashion Week Bensimon utförde hedersuppdrag ambassadör.
Men hennes största popularitet väckt rollen som en av sex hemmafruar i projektkanalen Bravo. Dokusåpan "The Real Housewives of New York City" lanserades 2009 och blev en stor succé. Kelly deltog i den andra säsongen av programmet. Dessutom spelade hon i den hyllade serien "House".
Bensimon namn förknippas med flera skandaler. En av dem kom när under show Housewives skådespelerskan annonseras unik dekoration i form av en uggla. Celeste Greenberg, inlämnad berömda designern Tuleste marknad en rättegång för brott mot upphovsrätten. Och under 2009, Kelly greps anklagad för övergrepp hennes fästman Nicholas Stefanov. Hon slog honom i vänster öga.
Den första raden i din designer smycken Bensimon släppt och säljs i New York. Denna produkt gjordes i form av betesfisk. Och under 2010, "The Real Housewives" har lanserat den fjärde raden. Smycken mix av läder, metall, fjädrar och kristaller som säljs i flera butiker i USA.
I '41 modellen fotograferades för omslaget till "Playboy". Hennes uppriktiga photoshoot bilder förmörkade många unga skönheter. Och under 2011, har Kelly öppnat en butik på nätet, och har bjudits in till den officiella invigningen av National Association of Securities Dealers.
Hittills Bensimon lever, främst i New York. Hittills är det en populär modell. Dessutom Kelly skriver böcker om skönhet, konst och mode.