Idén att släppa en tidning för män kom upp med Hefner i början av 50-talet, men hålls från denna brist på startkapital. Och 1954, när han avgick från annonsavdelningen av en av modetidningar, var det ingenstans att retirera, och bandet släppte piloten frågan om "Playboy" med Marilyn Monroe på omslaget. Cirkulation krossade omedelbart, eftersom han plirar på tiden inte existerade. "Playboy" Hefner var placerad inte bara som en samling bilder av vackra kvinnor. Det väckte uppmärksamhet till intressanta publikationer om ämnena för dagen, så läsarna kontingent var och förblir varierande.
Under årens lopp har tidningen blivit mer öppen, men det spelade ett dåligt skämt, som 1985 i samband med införandet av stränga restriktioner för erotik och pornografi får sälja den bara i speciella slutna butiker. Detta förde sina ägar betydande förluster, men Hugh lyckades hålla tidningen flytande.
Göra ett plask i 50-talet, "Playboy" har lyckats behålla sin relevans i dag, i en ålder av urskillningslöst spridningen av Internet. Och dess grundare, lämna tyglar ledningens dotter från sitt första äktenskap, fortsätter att njuta av livet i sin egen herrgård, omgiven av unga flickor spottar på moral och socialt accepterade regler för moral. Hög ålder och fyrtakt Hefner slutar inte: han fortsätter att chocka publiken med sina handlingar och utseende, ibland uppträder på händelser i en morgonrock eller pyjamas.