I New York, Chloe möter en novis manusförfattare och regissör Harmony Korine, som blir en co-writer för filmen Larry Clarks "Kids". Chloe får en huvudroll i filmen där hon spelar en flicka med aids.
Chloe trodde inte att det kommer att få denna roll, men i rollen så småningom gick till henne. Enligt tillverkarna närmade Chloe för henne mer än godkänt av tiden en professionell skådespelare. Filmen släpptes i en begränsad utgåva, men ändå blev allmänt känd i hela världen.
Under 1999 Chloe var i filmen "Boys Do not Cry", för vilken hon fick en nominering för "Oscar" och "Golden Globe".
Efter det börjar Chloe att visas i oberoende film. Säger skådespelerskan, för henne är det mycket viktigt preliminär samtal med regissören. Hon diskuterar manus och försöker lista ut vilken typ av person framför henne, och vad han vill göra filmen. Chloe försöker arbeta med regissörer, författare som skriver sina egna manus för sina filmer. Enligt Chloe är mycket viktigt.
Så hon börjar arbeta med Harmony Korine. Deras andra (efter filmen "Kids") blir filmen "tuggummi", där Chloe tar en stor roll och fungerar även som en kostymdesigner. Sedan följde arbetet i filmen "In vino veritas" Steve Buscemi, "The Last Days of Disco", "Palmetto", "American Psycho", "Dogvil", "Min son, vad har du gjort" och andra.
Chloe fortsätter att arbeta som modell, samt att skapa en linje av klädbutiker Opening Ceremony.